Costruita nel sec. XIV sulle rovine di un tempio pagano col materiale di riporto.
Lo dimostrano anche i reperti rinvenuti durante i lavori di restauro, fra cui un "cippo" di pietra locale scolpito, raffigurante simbolici rilievi che richiamano il culto del "dio sole", un frammento di pavimento con formelle a forma di papaia che innestandosi fra loro mettono in evidenza il segno della svastica di origine persiana, i capitelli ornati con rilievi di cultura arcaica. Sulle colonne cilindriche sono dipinti santi e sante, di squisita fattura medioevale.
Ben disposto il tessuto pittorico murale trecentesco che raffigura la "Consacrazione delle Vergini".Nella cripta sotto il presbiterio fanno singolare mostra gli affreschi medievali, rinascimentali e barocchi che riproducono vita, passione, morte e resurrezione di Cristo. Sull'altare maggiore troneggia il Polittico del 1520, definito il più grandioso della Sicilia, che simboleggia il "poema della redenzione", opera di Antonello di Saliba, nipote del grande Antonello da Messina.
Da splendore alla cappella del "Sacramento" il Ciborio in marmo di Mastro Giorgio da Milano, 1494; nelle pareti sono dipinti i "Dodici Apostoli", di pennello settecentesco. Due nicchie accolgono la statua di Santa Maria degli Angeli , 1520, di Bartolomeo Berrettaro. L'architettura della chiesa, dedicata a "Santa Maria Assunta", è d'un tardo romanico-gotico; era a tre navate ,sul finire del sec. XV vi fu aggiunta la quarta navata.
L'esterno è dominato dal poderoso "Campanile " romanico-gotico, con il pinnacolo rivestito da mattonelle smaltate a colori di gusto orientale; il "Portico " risale al sec. XVI; il prospetto è sormontato da merlatura ghibellina, perchè ghibellini erano i Ventimiglia Signori di Castelbuono.
Abbastanza rilevante è il portale d'ingresso alla chiesa, che rispecchia un'originale scultura gotico-catalana, sec.XIV. Prospiciente alla chiesa si allarga l'ariosa Piazza Margherita, abellita dalla fontana cinquecentesca. Di fronte si innalza l'antico edificio ov'ebbe sede la "Banca della corte" della città, dal 1793 al 1965 adibito a carcere.

Polittico di Antonello de Saliba. Da Messina proviene la grande macchina lignea gotica che incornicia una delle opere più spettacolari della pittura siciliana: il grande Polittico della Matrice Vecchia.
Commissionato da Simone Ventura nel 1520, e attribuito da Di Marzo ad Antonello da Messina, il polittico è,più probabilmente, opera di Pietro Ruzzolone, attribuzione, quest'ultima, ugualmente problematica per i pochi dipinti sicuri del pittore palermitano.
La gigantesca composizione è, comunque, un'opera diseguale, dove Ruzzolone alterna e sovrappone alla più sicura impostazione spaziale di alcune figure elementi più arcaici, saturando la scena con i colori caldi e squillanti dell'oro dei fondi e dei gialli e rossi delle vesti.

Ciborio in marmo di Giorgio da Milano.
Da splendore alla cappella del "Sacramento" il Ciborio in marmo di Mastro Giorgio Da Milano, 1494; nelle pareti sono dipinti i Dodici Apostoli, di pennello settecentesco.

Madonna col bambino di Antonello Gagini.
Fa parte del trittico e ne rappresenta la figura centrale.
Ai lati è possibile vedere i santi S.Antonio Abate e S.Agata.
Databile tra gli ultimi anni del 400 e i primi del secolo successivo, presenta, in particolare nel pannello centrale, echi antonelliani - ma anche marchigiani - nella salda impostazione luminosa della figura della Vergine; mentre meno raffinate, e forse di altro autore, sono le figure dei due santi laterali che presentano, nella figura di S.Agata, caratteri goticheggianti Il trittico ( a cui mancano alcune tavole del coronamento ), dalla bella struttura tardo gotica, è così un tassello importante di quel mosaico in cui gli echi della lezione di Antonello (che non conobbe in Sicilia che un seguito sporadico) si inrtreccianocon quelli della pittura marchigiana e alle correnti iberiche e fiamminghe.