Iniziato a costruire nel 1316 dal conte Francesco I Ventimiglia sul colle di San Pietro d'Ypsigro, donde l'appellativo di "Castello del buon aere", da cui prese nome Castelbuono. Nel complesso della struttura venne inglobato un "fortilizio" bizantino.
Durante il sec. XVII furono apportate radicali trasformazioni per esigenze di abilità, essendovisi trasferite da Palermo alcune famiglie dei Ventimiglia; d'altronde non ebbe mai finalità strategiche, per la sua posizione geografica a valle.
La originaria architettura non è facile identificarla; ed è pervenuto con caratteristiche compositive arabo-normanno sveve: la forma a "cubo" che dimostra, richiama l'architettura araba, le "torri quadrati" - pur se incorporate quelle del prospetto, ma dietro erano isolate - rispecchiano l'architettura normanna, la "torre cilindirca" esprime moduli di architettura sveva.
La "merlatura ghibellina" a "coda di rondine" è stata demolita nel 1820, in quanto pericolosamente lesionata a causa del terremoto che colpì le Madonie, e Castelbuono in grave modo. Una "galleria sotterranea" comunicava con la chiesa di S.Francesco, del 1322, posta nell'alto dell'abitato, posta nell'alto dell'abitato. Scalette segrete sono state scoperte fra lo spessore dei grossi muri che intercomunicavano con i vari piani. Stanze a pianterrteno e nel sottosuolo ci riportano alla dominazione feudale: celle anguste per i condannati per reati gravi, ambienti comuni per i reclusi per reati minori. Resiste al tempo il soffitto ligneo quattrocentesco decorato con figure chimeriche variopinte, poggiante su "mensole" artisticamente intagliate.
Mentr'era vicario di Sicilia il conte Francesco II Ventimiglia, soggiornò nel castello il sovrano Federico III d'Aragona nel 1357. Ornata da stucchi dei fratelli Giuseppe e Giacomo Serpotta, eseguiti nel 1683, è la Cappella Palatina, ove in un Urna si trova custodita la reliquia del teschio di Sant'Anna, patrona di Castelbuono; l'urna fa da piedistallo al mezzobusto scultoreo d'argento della Santa, opera del 1521.
L'artistico "Coro" ligneo è opera dello scultore Castelbuonese Domenico Coco, 1760.
Cappella Palatina. Attribuita al fratello di Giacomo Serpotta, Giuseppe, e datata 1683, la decorazione della cappella si presenta come un insieme complessivamente lontano dal fluire di moto che caratterizza l'opera di Giacomo: il modellato è più rigido; il repertorio delle decorazioni spesso riprende quello tardo manieristico e seicentesco; le figure dei lottatori, simboleggianti cristianesimo e Paganesimo, hanno unapiù dichiarata monumentalità; ma le invenzioni dei teatrini dei tondi della parete di fondo sono già, nella loro composizione, esempi che sembrano guardare al maggiore dei Serpotta, e in una fase della sua attività non così precoce come la datazione al 1683 lascerebbe, invece supporre.
E' possibile che, nella parete di fondo sia intervenuto in un momento successivo uno scultore della sua cerchia, quel Vincenzo Messina che risulta documentato, nei primi anni del '700, per gli altari della Matrice Nuova, dove la struttura con le colonne tortili con racemi riprende il modello della prima importante impresa serpottiana: gli altari della chiesa di Carmine Maggiore, a Palermo, eseguiti, insieme al fratello Giuseppe, tra il 1683 e il 1684.
In ogni caso la precocità con cui il linguaggio serpottiano trova riscontro a Castelbuono è, probabilmente, l'ultima testimonianza di quella vocazione all'apertura che caratterizza il tessuto storico-artistico del centro madonita.

In quest'urna che si trova nella Cappella Palatina, vi è custodita la reliquia del teschio di S.Anna, Patrona di Castelbuono; l'urna fa da piedistallo al mezzo busto scultoreo d'argento della Santa, opera del 1521.